蒙面唱将猜猜猜第一季故事发生在1930年黑势力横行的上海滩。风流警探田继业无意中介入了一起妓女凶杀案，而犯罪嫌疑人竟是他曾抛弃的初恋女友何如是。在调查过程中，田继业逐渐挖掘出了隐藏在案件背后庞大的政治阴谋和贪腐黑幕，他曾经的生死兄弟、如今的特务头子李炳君竟也牵涉其中，情感的漩涡和黑暗的道路让他身陷绝境。在命悬一线的时刻，他受到了革命人士的支援，并决心找出罪恶的根源——一个藏有日军特务名单的鼻烟壶。告别何如是后，田继业准备以鲜血迎接暴雨，洗刷黎明前的黑暗。